Quinoline derivater: En lovende klasse av forbindelser i medisinsk kjemi

Kinolinderivater , en nøkkelklasse heterocyklika, har fått betydelig popularitet blant organiske og medisinske kjemikere de siste årene.   Kinolin -stillaset er privilegert for sine mange biologiske aktiviteter innen det farmasøytiske feltet, og det utgjør et godt kjent rom i flere markedsførte preparater.   Denne gjennomgangen tar sikte på å gi en omfattende oversikt over kinolinderivater, inkludert deres syntese, biologiske aktiviteter og strukturelle aktivitetsforhold.

Syntese av kinolinderivater

Klassiske syntesemetoder

Gould - Jacobs Synthesis: Dette er en av de vanligste metodene for syntese av kinolinderivater.   Det innebærer reaksjonen av en anilin med en β - ketoester eller en β - diketon i nærvær av en sterk syre eller base.

CONRAD - Limpach -syntese: I denne metoden blir en anilin reagert med en karboksylsyre eller dens derivat i nærvær av et dehydratiserende middel for å danne et kinolinkederivat.

Camps syklisering: Det brukes til å syntetisere 4 - hydroksyquinolinderivater.   Reaksjonen innebærer kondensering av en O - hydroksyarylketon med et amin i nærvær av en base.

Grønn syntese tilnærminger

Mikrobølgeovn - assistert syntese: Mikrobølgebestråling har blitt mye brukt i syntesen av kinolinderivater de siste årene.   Denne metoden gir flere fordeler, for eksempel kortere reaksjonstider, høyere utbytte og redusert energiforbruk.

Ultralyd - assistert syntese: Ultralyd kan også brukes til å fremme syntesen av kinolinderivater.   Det kan forbedre reaksjonshastigheten og selektiviteten ved å lage kavitasjonsbobler i reaksjonsmediet.

One - Pot Synthesis: One - Pot Synthesis Methods er utviklet for å forenkle syntesen av kinolinderivater.   Disse metodene involverer sekvensiell eller samtidig reaksjon av flere reaktanter i et enkelt reaksjonskar, noe som reduserer antall rensingstrinn og avfallsgenerering.

Biologiske aktiviteter av kinolinderivater

Kreftaktivitet

Kinolinderivater har vist lovende kreftaktivitet.   De kan binde seg med DNA, hindre DNA -syntese og forårsake oksidativt stress, noe som gjør dem til potensielle kandidater til kreftbehandling.   For eksempel er Lenvatinib og dets strukturelle derivater karbozantinib og bosutinib, og Tipifarnib er populære kreftmidler som inneholder kinolindelen.

Antimikrobiell aktivitet

Mange kinolinderivater viser antimikrobiell aktivitet mot et bredt spekter av bakterier, sopp og virus.   Virkemekanismen kan innebære hemming av bakteriell DNA -gyrase eller forstyrrelse av cellemembranen.

Anti - inflammatorisk aktivitet

Kinolinderivater kan også ha betennelsesaktivitet.   De kan virke ved å hemme produksjonen av inflammatoriske cytokiner eller aktivering av inflammatoriske signalveier.

Andre biologiske aktiviteter

I tillegg til de ovennevnte aktivitetene, har det blitt rapportert at kinolinderivater har smertestillende, anti - Alzheimer, anti - krampende, antioksidant og antidiabetisk aktivitet.

Struktur - Aktivitetsforhold til kinolindederivater

Strukturen - Aktivitetsforhold (SAR) av kinolindederivater har blitt grundig studert.   For eksempel, i kinolinbaserte antimalarielle medisiner, er det grunnleggende nitrogenatom i kinolinringen viktig for antimalarial aktivitet.   I kinolin -baserte kreftmedisiner kan tilstedeværelsen av en hydroksyl- eller metoksygruppe i posisjon 7 på kinolinringen forbedre antitumoraktiviteten, og innføringen av en substituent i posisjon 4 kan forbedre forbindelsens styrke mot kreftceller.

Konklusjon

Kinolinderivater er en fascinerende klasse av forbindelser med forskjellige biologiske aktiviteter og betydelig potensial i medisinsk kjemi.   Utviklingen av grønne syntesemetoder har gjort syntesen deres mer bærekraftig og miljøvennlig.   Ytterligere forskning på syntese, biologisk evaluering og struktur - aktivitetsforhold til kinolindederivater er nødvendig for å oppdage mer potente og selektive forbindelser for behandling av forskjellige sykdommer.